tephen war ein jüngerer Sohn von Stephen, Graf von Blois und Champagne, und Adela, der Tochter William des Eroberers. Er wurde um 1096 geboren, etwa sechs Jahre vor seiner Cousine und Rivalin um die Krone, Henrys I. Tochter Mathilda. Stephens Mutter war eine furchterregende Frau. Als ihr Ehemann früh vom Ersten Kreuzzug zurückkehrte, schickte sie ihn wieder fort. Er starb daraufhin 1102 im Heiligen Land, und die Verantwortung für die Erziehung des jungen Stephen fiel seinem Onkel, dem König von England, zu. König Henry sorgte für ihn in großem Stil. Er gab ihm Ländereien zu beiden Seiten des Kanals, und um 1130 war Stephen der reichste Mann im Reich seines Onkels. Henry I. kümmerte sich ebenfalls um Stephens jüngeren Bruder, Heinrich von Blois. Er machte ihn sowohl zum Abt von Glastonbury als auch zum Bischof von Winchester und damit zum mächtigsten Kirchenmann Englands. Durch seine Großzügigkeit stellte Henry sicher, daß Stephens älterer Bruder, Graf Theobald von Blois sich nicht der von Frankreich und Anjou organisierten antinormannischen Koalition anschloß. 1125 heiratete Stephen Mathilda, die Erbin der Grafschaft Boulogne. Ihre Loyalität und Energie sollten Henry in späteren Jahren eine große Hilfe sein; doch zunächst bedeutete der Erwerb ihrer Territorien, die den Hafen von Wissant einschlossen, daß Stephen gute Aussichten hatte, den Handel beiderseits des Kanals zu kontrollieren.

Zwangsläufig rief der Tod Henrys I. 1135 einen Streit über seine Nachfolge hervor. Es gab nur wenige anglo-normannische Lords, die von seiner Tochter und deren angevinischem Ehemann regiert werden wollten. Eine Gruppe normannischer Barone hätte gern Graf Theobald von Blois gewählt, doch ihre Absichten wurden kurzerhand von der Nachricht durchkreuzt, daß Theobalds jüngerer Bruder Stephen bereits am 22. Dezember 1135 gekrönt worden war. Mit Heinrich von Blois als Berater und mit großer Entschlossenheit handelnd, hatte Stephen den Kanal überquert und die Kontrolle über England übernommen. Graf Theobald ließ seinen Anspruch auf die Krone sofort fallen, hoffte aber weiterhin, Herzog der Normandie zu werden. Die normannischen Lords waren jedoch nicht bereit, sich noch einmal dem Problem geteilter Loyalitäten auszusetzen; zu Theobalds Enttäuschung gelobten sie Stephen die Treue.

Zwei Jahre lang hatte Stephen wenig Probleme, doch 1138 marschierte Gottfried von Anjou in der Normandie ein, König David von Schottland (Mathildas Onkel) fiel in den Norden ein, und Robert of Gloucester (Mathildas Halbbruder) hißte die Standarte der Rebellion im westlichen Landesteil. Anfangs gelang es Stephen, dem Sturm standzuhalten, doch dann beging er drei fatale Fehler. Im Dezember 1138 beleidigte er Heinrich von Blois, indem er ihn nicht zum Erzbischof von Canterbury ernannte. Im Sommer 1139 inhaftierte er drei einflußreiche "beamtete" Bischöfe, unter ihnen der große Roger of Salisbury, und verhalf damit Heinrich von Blois, ihm zur Last zu legen, die kirchlichen Freiheiten verletzt zu haben. Im Herbst fiel Mathilda in seine Hände. Er gewährte ihr jedoch die Freiheit, obwohl die unbarmherzige und unritterliche Maßnahme, sie ins Gefängnis zu werfen, die einzig richtige gewesen wäre. Von nun an gab es stets zwei rivalisierende Höfe in England, obwohl Stephen im allgemeinen in einer besseren Position war als die Kaiserin, die wenig mehr als ein paar Grafschaften im westlichen Landesteil hielt. Ihr Stärkeverhältnis wird deutlich an der Zahl der überlieferten Edikte: 720 wurden von Stephen erlassen, von Mathilda nur 88. Doch ein einziges Mal hatte Mathilda eine klare Chance zu siegen. Im Februar 1141 stürzte sich Stephen in Lincoln voreilig in eine Schlacht und kämpfte tapfer weiter, als er noch hätte fliehen können. Dadurch geriet er in Gefangenschaft und wurde ins Gefängnis von Bristol gebracht. Heinrich von Blois, nun päpstlicher Legat, wechselte offen auf die Seite der Kaiserin, und im Sommer konnte sie in London einziehen. Aber sie verschmähte die vom Legaten ausgearbeiteten Friedensbedingungen und verprellte die Londoner Bürger durch ihr überhebliches und taktloses Verhalten. Als Stephens Königin, Mathilda von Boulogne, auf London vorrückte, griffen die Londoner zu den Waffen und trieben die Kaiserin aus der Stadt. So fand die geplante Krönung in Westminster niemals statt. Mathilda wurde niemals Königin von England. Einige Monate später wurde Robert of Gloucester gefangen genommen, und da er die Stütze ihrer Partei war, war Mathilda gezwungen, einem Gefangenenaustausch zuzustimmen: Stephen gegen Robert. Ihre Chance, die Krone zu gewinnen, war verloren, und der Status quo war in England wieder hergestellt.

1142 verließ Robert England in einer Mission zu Gottfried von Anjou. Doch Mathildas Ehemann hatte in der Normandie und in Anjou alle Hände voll zu tun und weigerte sich, seine Streitkräfte noch weiter zu zerstreuen. Stephen nutzte die Abwesenheit Roberts aus und handelte rasch: Nach einem geschickten Ablenkungsmanöver belagerte er Oxford Castle, wo Mathilda residierte. Dieses Mal war er entschlossen, sie nicht gehen zu lassen und verschärfte die Belagerung unnachgiebig. Doch die Kaiserin entkam ein weiteres Mal. In einer Dezembernacht wurde sie an einem Seil an der Burgmauer heruntergelassen, und mit nur vier Begleitern - alle wegen des Schnees in weiße Umhänge gehüllt - überquerte sie den zugefrorenen Fluß zu Fuß, stahl sich durch die Vorposten des Königs und brachte sich in Sicherheit. Nach dem heftigen Auf und Ab von Siegen und Niederlagen in den Jahren 1141 und 1142 beruhigte sich der Bürgerkrieg zu einer Art Routine. Stephens Gewohnheit, ohne Vorwarnung Männer gefangen zu nehmen, die eigentlich seine Anhänger waren, ließ ihn Freunde verlieren. Doch keine der beiden Seiten machte große Fortschritte in einer Zeit, wo die Kriegskunst sich um Festungen herum bewegte und im allgemeinen die Verteidiger den Vorteil hatten. Im Oktober 1147 starb Robert of Gloucester. Entmutigt verließ die Kaiserin England zu Beginn des Jahres 1148 und kam nie wieder zurück. Im folgenden Jahr wurde der Kampf von Mathildas Sohn Henry FitzEmpress wieder aufgenommen. Doch der sechzehnjährige Jugendliche hatte einfach nicht die Mittel, um die Machverhältnisse zu ändern, und während seines Aufenthaltes in England gefährdete er die gesamte angevinische Sache, da er ständig Gefahr lief, gefangen genommen zu werden. Es war besser für ihn, in die Normandie zurückzukehren und seine dortige Position zu festigen.

Wenn Stephen jemals zuversichtlich war, den Bürgerkrieg zu gewinnen, so hätte ihn ein Blick in die Normandie überzeugen müssen, daß ihm dies nicht gelingen würde. Die Normannen waren durch die Nachricht von Stephens Gefangennahme in Lincoln in Verwirrung gestürzt worden, und Gottfried von Anjou hatte die Situation sofort zu seinem Vorteil genutzt. Zum Zeitpunkt von Stephens Freilassung hatte er ganz klar die Oberhand gewonnen, und wenige Normannen waren bereit, in einem verlorenen Krieg für einen König zu kämpfen, der so wenig Interesse an ihnen bekundete - nur ein einziges Mal während seiner ganzen Regentschaft, nämlich 1137, besuchte er die Normandie. 1144 fiel Rouen, und Gottfried wurde feierlich zum Herzog ausgerufen. Von nun an taten die englischen Barone, die auch in der Normandie Land besaßen, gut daran, nicht den Unwillen der Kaiserin und ihres Sohnes zu erregen. Das Ergebnis war eine Pattsituation, die es Stephen nicht zu brechen gelang.

In den letzten Jahren seiner Regentschaft war Stephens wichtigstes Ziel, den Thron für seinen ältesten Sohn Eustace zu sichern. Er beabsichtigte, ihn noch zu seinen Lebzeiten zum König zu krönen, und dazu brauchte er die Unterstützung von Theobald, des Erzbischofs von Canterbury. Doch seit 1148 hatte der Erzbischof gezeigt, daß er einen eigenen Kopf hatte. Auch wenn er bereit war, Stephen als König anzuerkennen, würde er nichts tun, was den Bürgerkrieg verlängern könnte. So weigerte er sich - mit päpstlicher Rückendeckung -, Stephens Bitte zu entsprechen.

Im Januar 1153 kehrte Henry FitzEmpress nach England zurück. Er war nun ein großer Mann: Herr der Normandie und von Anjou und, aus dem Recht seiner Ehefrau Eleanor, Regent von Aquitanien. Mittlerweile wurde allgemein akzeptiert, daß es nur Frieden geben konnte, wenn Henry als Stephens Erbe anerkannt würde. Die Barone an sich waren nie für lang hinausgezogene Feindlichkeiten gewesen; ihre Ländereien waren zu sehr den Verwüstungen des Krieges ausgesetzt. Das Problem bestand darin, dies Stephen im selben Licht sehen zu lassen. Die Aufgabe wurde unerwartet vereinfacht, als Eustace im August 1153 starb. Stephens zweiter Sohn William hatte nie erwartet, König zu sein, und so wurde der Weg frei für Friedensverhandlungen. Im Abkommen von Westminster kam man überein, daß Stephen König auf Lebenszeit bleiben und Henry als seinen Sohn und Erben adoptieren solle. William sollte Stephens gesamten Großgrundbesitz erben. Im wesentlichen war dies eine Wiederholung der von Heinrich von Blois 1141 vorgeschlagenen Friedensbedingungen. Damals hatte Mathildas Unnachgiebigkeit dem Land weitere zwölf Jahre Bürgerkrieg eingebracht. Nun endlich konnte Stephen unangefochten und in Frieden regieren, doch er war ein müder Mann und ihm blieb nicht viel Zeit, sich daran zu freuen. Am 25. Oktober 1154 starb er und wurde an der Seite seiner Ehefrau und seines ältesten Sohnes in dem von ihnen gegründeten Kloster in Faversham beigesetzt.

Zweifellos muß Stephen ein gewisses Maß an Verantwortung für die Schwierigkeiten seiner Amtszeit übernehmen. Zwar mußte er sich mit dem Streit um die Thronfolge auseinandersetzen, doch mußten dies William I., William II. und Henry I. ebenfalls. Stephen war ein sehr viel anziehenderer Charakter als jeder dieser Könige, doch fehlte ihm deren Souveränität. Ohne diese Eigenschaft konnte er weder seinen Hof noch sein Königreich beherrschen. Dennoch war er kein Dummkopf, und gelegentlich beging er den Fehler zu versuchen, zu clever zu sein. Es war jedoch schwer, Stephen nicht zu mögen. Selbst ein Chronist, der unter der Schirmherrschaft Robert of Gloucesters schrieb, mußte einräumen: "Durch seine gute Natur und seine Art, selbst in Gesellschaft seiner Untergebenen zu scherzen und sich wohlzufühlen, erntete Stephen eine kaum vorstellbare Zuneigung". Er war ein kompetenter Befehlshaber und ein galanter Ritter - vielleicht zu tapfer für sein eigenes Wohl. Im wesentlichen war er ein freundlicher und liebenswürdiger Mann, dessen Freunde ihn bei Schwierigkeiten nicht im Stich lassen würden.

Vor allem aber verdankte er in den kritischen Monaten nach der Schlacht von Lincoln viel dem Mut seiner Frau. In scharfem Kontrast dazu war die Ehe von Mathilda und Gottfried von Anjou unglücklich, und im Jahr 1141 lieferte ihre Taktlosigkeit und Arroganz ein Paradebeispiel dafür, wie man Freunde verlor. So war es unwahrscheinlich, daß Stephen den Krieg verlor, doch ihm fehlten die Qualitäten, die er gebraucht hätte, um ihn zu gewinnen. Dennoch verlor er nie den Mut und blieb heiter und vergnügt bis zu dem Tag, an dem der plötzliche Tod seines Sohnes Eustace die ganzen neunzehn Jahre sinnlos erschienen ließen. Da fügte er sich in das Unvermeidliche.